Isomerie

Abiturähnliche Aufgaben            

 

A1. Isomerie

Ethenol und Ethanal stehen in einem chemischen Gleichgewicht, in dem der Aldehyd einen An­teil von mehr als 99% hat.

  • Formulieren Sie den Mechanismus der basenkatalysierten Gleichgewichtseinstellung! 
  • Definieren Sie die Begriffe Tautomerie und Mesomerie und stellen Sie einen Bezug zu den unter Nr. 1 verwendeten Formeln her! 
  • Stellen Sie die hier alphabetisch geordneten Begriffe Diastereomerie, Enantiomerie, Iso­merie, Konstitutionsisomerie, Stereoisomerie und Tautomerie in einem hierarchisch struktu­rierten Schema dar! 
  • Ethanal reagiert in alkalischem Milieu zu einem Aldol. Erläutern Sie unter Mitverwendung von Strukturformeln den Mechanismus dieser Reaktion! 

 

A2. Isomerie ( Carbonsäuren)

Drei verschiedene organische Moleküle besitzen die Formel C3H6O3 und enthalten die gleichen funktionellen Gruppen. Die wässrigen Lösungen der jeweiligen Substanzen reagieren sauer. Eine angesäuerte Kaliumdichromat-Lösung wird von jeder dieser Substanzen reduziert.

  • Leiten Sie aus den obigen Angaben die Strukturformeln der möglichen Moleküle her und benennen Sie diese mit den systematischen Namen! 4
  • Legen Sie dar, wie man mit Hilfe eines Polarimeters diese drei Substanzen eindeutig unterscheiden kann, und begründen Sie Ihre Zuordnung! Erstellen Sie für einen dieser Stoffe die Redoxgleichung für die Reaktion mit angesäuer­ter Kaliumdichromatlösung!